The Chessmaster 2000 fue el primero de una saga de juegos de ajedrez, siendo un juego programado y publicado por The Software Toolworks en 1986 en principio para IBM PC, pero pronto lanzado también en Amiga, Apple II, Atari 8-bit family, Atari ST, ZX Spectrum, Commodore 64, Amstrad CPC, MSX y Macintosh. Sin embargo, también aparecieron títulos inspirados en este juego, como es el caso de Game Gear, con un juego que simplemente se tituló The Chessmaster, y que fue programado por NovaLogic y publicado y distribuido por Sega, saliendo a la venta en Europa en 1991 y en Estados Unidos en 1992. Nos encontramos ante un magnífico juego de ajedrez que no tiene nada que envidiar a otros juegos de la saga.
